「苦杯」は「苦い液（飲み物）を入れたサカズキ」のことで、転じて「つらい経験・にがい経験」のことをいいます。多くの辞書では「苦杯を喫する」「苦杯をなめる」という用例を示しています。「苦敗を喫する」は、誤用です。「敗北」からの連想や「大敗を喫する」といったことばにつられて使ったのでしょうが、「苦敗」という語はありません。これに似た誤用で、「クハイにまみれる」という言い方も耳にしたことがあります。「一敗（イッパイ）地にまみれる」との混同から、こういう言い方をしたのでしょうか。