家集のなかから、[1] 隠遁生活 [2] 自然 をテーマの和歌をご紹介します。
いずれも、技巧に走らず、文字そのままのシンプルな詠み口です。
[1] 出家して年月が過ぎたころ、訪問者を煩（わずら）わしく感じるまでに閑居に慣れた様子を、
さびしさも
ならひにけりな
山里に
訪（と）ひ来（く）る人の
厭（いと）はるるまで と詠むいっぽう、たまに都にもどって友を訪ねる人恋しさもあったようで、
たちかへり
都の友ぞ
訪（と）はれける
思ひ捨てても
すまぬ山路（やまぢ）は と詠むなど、出家はしても人づき合いを絶ったわけではないことがわかります。
[2] 花鳥風月のなかでは、「月」の歌が多く、満ち欠けに無常を感じたのかもしれません。
月やどる
露（つゆ）の手枕（たまくら）
夢さめて
晩稲（おくて）の山田
秋風ぞ吹く 手枕の
野辺（のべ）のはつ霜（しも）
冴（さ）ゆる夜（よ）の
寝ての朝（あさ）明（け）に
残る月かげ 閑居で寝そべってひとり眺める月です。のちに「手枕の兼好」と称されたそうです。
＊意味がとりやすいように、漢字表記を多用しました。

「親しく交流した人」として文献から拾える人物に、[1] 弘融僧都（こうゆうそうず） [2] 頓阿（とんあ） がいます。
[1] 弘融僧都は仁和寺（にんなじ）の僧で、『徒然草』第82・84段に登場します。故実（こじつ）にくわしいうえに柔和で優雅な人柄を、兼好は高く評価していました。番組でも、第4回の第84段で、優しい目線を持つ人物としてご紹介しました。
[2] 頓阿は、「出家した隠遁者」で「二条流門下の和歌四天王のひとり」という点が、兼好と共通しており、『徒然草』第82段にも風雅を解する好人物として登場します。
兼好の家集には、頓阿の母親が亡くなったときの哀悼の贈答歌があります。また、頓阿の『続草庵集（そうあんしゅう）』には、隠遁生活の困窮から「米」と「銭」を融通（ゆうずう）し合う様子が、各句の冠（かんむり：句の冒頭）と沓（くつ：句の末尾）に暗号として織り込まれた贈答歌も見られます。

そのほか、今日的な友情とは違うかもしれませんが、宮家では[3] 邦良親王（くによししんのう）、和歌の道ではのちに二条家の当主となる[4] 二条為定（ためさだ）との交流も深かったようです。
[3] 邦良親王は、第4回でゲストの嵐山先生から、兼好が『徒然草』で「帝王学」を教えようとした皇太子とのお話がありました。
[4] 二条為定は、第2回にアニメーションでご紹介した第32段で、月を眺める女性を訪問した「ある人」ではないかといわれています。また、邦良親王亡きあと、兼好は為定を『徒然草』の最初の読み手と想定して書いたとする説もあります。