旅の目的地は、正平さんが思わず「ホントに行くの？」と口に出した「地獄坂」。小樽商科大学に至る坂です。お手紙には大学の寮で４年間を過ごした懐かしい思い出が綴られていました。寮生活の楽しみは、バイト代が入ると、小樽の繁華街のスナックに飲みに行くこと。しかし！宴が終わったあと、地獄坂を寮まで帰るのが大変だったといいます。正平さんは、レトロな魅力いっぱいの小樽の街を走り、紫藤さん思い出のスナック街を自転車で訪れ、そして地獄坂へ！文字通り地獄を味わいました…。