１０代で石垣島への移住を決断した竹原さんが、プロポーズを受けた思い出の玉取崎展望台を目指す旅。出発は宮古島。まずは飛行機で輪行。飛行機が大の苦手の正平さん・・・のはずが、機内で働くお姉さんとの出会いに「フライトって楽しいね・・・降りたくない」と、まさかの苦手克服！？上機嫌で石垣島に到着すると青空と石垣牛を眺めながらの快走。アップダウンの激しい道のりを走破し目的地の玉取崎展望台へ。八重山ブルーの美しい海が正平さんを迎えてくれました。展望台を望む遊歩道でお手紙を読み、竹原さんへ歌をプレゼント。雄大な太平洋と石垣島の風景に、正平さんの歌声が溶け込んでいきます・・・。