この日は、家族旅行で何度も訪れた「鍵掛峠から眺めた大山の南壁」がこころの風景という山田奈都美さんのお手紙をもとに旅をします。
目指すのは、大山環状道路にある標高９１０ｍの鍵掛峠。自転車でどこまで上っていけるのか！？、正平さんの挑戦が始まります。
しかし、行く手には、これまで上ってきた坂道よりもさらに急な坂道が待っていました。。。
正平さんの顔がどんどんゆがみ、消耗していく体力、どこまでも続く山道。番組史上、そして、正平さんにとっても一番過酷な旅となるのでしょうか？